Mini cyklodextríny sú už pripravené




Cyklodextríny CD sú látky oligosacharidovej makrocyklickej povahy. Cukerné jednotky sú navzájom pospájané 1,4-glykozidovými väzbami, pričom najčastejšími z nich sú práve 6,7 a 8-členné kruhy označované ako α,β,γ-cyklodextríny. Tieto látky nachádzajú široké uplatnenie vo farmaceutickom priemysle, potravinárstve, či dokonca textilnom priemysle, kde sa využíva ich schopnosti postupne a kontolovane uvoľnovať látky naviazané v kavite týchto makrocyklických látok.

Yamada a jeho skupina pripravila “mini“ cyklodextríny CD3, CD4 pozostávajúce z 3, resp. 4 sacharidových jednotiek. Vyvrátili tak zakorenenú predstavu o nemožnosti prípravy týchto látok kvôli veľkému sterickému pnutiu v zamýšľaných molekulách. Japonskí organickí chemici tak v niekoľkých krokoch pripravili  „nepripraviteľné“. Hlavná myšlienka spočívala v selektívnej ochrane O-3 a O-6 hydroxilových skupín glukopyranózy použitím mostíka označeného ako EBD (1,1’-(ethane-1,2-diyl)dibenzene-2,2’-bis(methylene).

Metóda vedúca k príprave CD3,4 otvára bránu pre ďalšie uplatnenie cyklodextrínov. Menšia kavita znamená, že sa do nej vojdu menšie molekuly, ktoré sú najčastejšie predmetom výskumu biologicky aktívných látok, respektíve ich kontrolovaného uvoľňovania z cieľene pripravovaných liečiv.

Viac o príprave nových cyklodextrínov nájdete v Science.

Comments

Post a Comment

Popular posts from this blog

Milovaný pondelok

Image
Pondelok je pre mnohých považovaný za deň - strašiak. Po sladkom oddychovom víkende má prísť horor navlečený do rúcha pondelku. Ja sa  ale na pondelok teším! A dôvod je prostý: Som syntetický organický chemik a milujem svoju prácu. Priznám sa, že už v nedeľu večer jedným okom imaginárne pokukávam po novej reakcii, ktorú mám v pláne vyskúšať. Všetko predom napočítané, úskalia syntézy identifikované, rozpúšťadlá, aparatúry vysušené. A ide sa do toho! Svoju prácu syntetického organického chemika mám rád aj preto, že častokrát pripravujem látky, ktoré ešte nik nevyrobil. Originály! Novel compounds! Predstava toho, že pracujem na projekte, ktorý si za cieľ kladie pripraviť práve takéto látky ma ženie vpred. Dáva mi to chuť do ranného vstávania a drží moje nasadenia od pondelka do piatku. Ako za odmenu vychádzajú po vydarených syntézach z chromatografických kolón čisté látky, štruktúrne potvrdené NMR analýzou. Pocit, že syntetizované látky  naozaj plnia svoj účel, v mo...
Read more

Liečivý alkaloid? - môj augustový príspevok do Quarku

Image
Vedcom zo Stanfordovej univerzity sa podarilo izolovať a štruktúrne charakterizovať dosiaľ neznámy alkaloid obsiahnutý v jede mexického škorpióna Megacormus gertschi. Následne nový alkaloid synteticky pripravili a v súčasnosti sa jeho deriváty testujú na antimikrobiálnu aktivitu a zníženie krvného tlaku. Škorpióny sú fascinujúce článkonožce, ktoré vznikli asi pred 430 miliónmi rokov v období silúru. Vo svojich jedových bodcoch produkujú cenný kokteil látok na prípravu často zatiaľ nepreskúmaných bioaktívnych zlúčenín, a aj preto sú teraz v kurze. Skryté prekvapenie Jed škorpiónov je komplexná zmes peptidov, enzýmov, glykoproteínov, jednoduchých aminokyselín, nukleotidov, lipidov či anorganických solí. Vstreknutie tohto chemického kokteilu paralyzuje korisť, a tak poskytuje zadováženie potravy a, samozrejme, aj obranu. Predpokladá sa, že škorpióny sú schopné syntetizovať viac ako 100 000 rôznych polypeptidov, z ktorých sa doteraz podarilo izolovať a biologicky testovať menej...
Read more

Awaiting your precious spots - pure excitement

Image
As an organic chemist working in a research lab, I spend most of the time running reactions that had never been run or casualy touched by anyone. One could truly say we are creating future by our synthetic endeavours. New materials, life-saving medicines, pesticides, fungicides, food additives are in large result of countless hours spend in the laboratories of research institutes. This is what happened yesterday: Prior to my “microwave trip”, I prepared my tin-complexed sugar compound then, lyophilized it, so in the morning it was safe and sound for my selective alkylation taking place in a microwave reactor at the Institute of Macromolecular chemistry. TLC analysis made me wonder if everything went all right, as I was marching from the institute to my “home” institute. Two varying reaction conditions were performed, the one that I was to repeat after previous successful trial (MW 30 min 80°C, 90°C, 110°C, 130° C ) did not turn out as wished. Where is the spot? W...
Read more