Lapač radikálov a nádej na šedý zákal - NAC




N-acetyl-L-karnozín (NAC) je jednoduchý dipeptid pozostávajúci z dvoch telu vlastných aminokyselín histidínu a β-alanínu, ktorý je však na svojom N-konci molekuly bohatší o jednu acetyl skupinu. Táto zjavne malá zmena v materskej molekule L-karnezínu robí z NAC vysoko účinnú látku pri vychytávaní reaktívnych kyslíkových častíc (ROS). A práve preto nachádza táto látka uplatnenie pri liečbe šedého zákalu.

Šedý zákal si nás počká

Šedý zákal – očný katarakt postihuje majoritne staršiu populáciu v dôchodkovom veku. Šošovka oka sa časom zahmlieva a komplikuje videnie. 25% jedincov nad 65 rokov a až alarmujúca polovica seniorov nad 80 rokov trpí vážnym šedým zákalom zabraňujúci im v kvalitnom videní. K tomu každý deň pribudne 28 000 diagnostikovaných prípadov šedého zákalu. Samozrejme, že zákal je možné odstrániť, ale po operácii môže dôjsť ku komplikáciám, či iným poškodeniam oka. Navyše rozvojové krajiny nemajú dostatočný počet chirurgov a ľudia postihnutí šedým zákalom nemajú vonkoncom ani prostriedky na ich žiaducu operáciu.

Riešenia spočíva v porozumení vzniku vekom-spôsobeného šedého zákalu. Je to oxidatívny stres, proces, ktorý je považovaný za hlavného iniciátora vzniku katarov v oku. Počas neho sa utvárajú reaktívne kyslíkové častice, ktoré ľudovo povedané vydrancujú šošovku oka. Toto drancovanie v sebe zahŕňa oxidáciu proteínov, poškodenie DNA, či tvorbu nenasýtených aldehydov z pôvodných molekúl lipidov oka.

Ako zbaviť šošovku ROS častíc? Pochytajme ich!

Späť k materskému dipeptidu, ktorý obsahuje vo svojej molekule imidazol (časť molekuly v modrohrubom). Práve on na seba viaže hydroxylové radikály (·OH) a tak funguje ako ich efektívny lapač. Nepohrdne ani singletovým kyslíkom  a súšasne funguje ako aktivátor lipid peroxidázy, ktorá zabraňuje ďalšiemu rozpadu lipidov vplyvom voľných radíkalov (ROS). Pri všetkých svojich schopnostiach efektívneho lapača nebol L-karnezín schopný preniknúť dostatočne hlboko do oka. On nie, ale je acetylovaný derivát áno! A tak N-acetyl-L-karnozín (NAC) lapá nebezpečné kyslíkové radikály a jeho účinok sa využíva v očných kvapkách na rozpustenie očných katarov a ako prevencia šedého zakálu.

Jedna jediná štruktúrna zmena v molekule L-karnozín umožnila lepšie preniknutie do miesta účinku očnej šošovky a tak poskytuje bezbolestné riešenie pri prevencie a liečbe šedého zákalu. Aj vďaka práci organických chemikov. 😎👍

Location: Praha, Česko

Comments

Post a Comment

Popular posts from this blog

Milovaný pondelok

Image
Pondelok je pre mnohých považovaný za deň - strašiak. Po sladkom oddychovom víkende má prísť horor navlečený do rúcha pondelku. Ja sa  ale na pondelok teším! A dôvod je prostý: Som syntetický organický chemik a milujem svoju prácu. Priznám sa, že už v nedeľu večer jedným okom imaginárne pokukávam po novej reakcii, ktorú mám v pláne vyskúšať. Všetko predom napočítané, úskalia syntézy identifikované, rozpúšťadlá, aparatúry vysušené. A ide sa do toho! Svoju prácu syntetického organického chemika mám rád aj preto, že častokrát pripravujem látky, ktoré ešte nik nevyrobil. Originály! Novel compounds! Predstava toho, že pracujem na projekte, ktorý si za cieľ kladie pripraviť práve takéto látky ma ženie vpred. Dáva mi to chuť do ranného vstávania a drží moje nasadenia od pondelka do piatku. Ako za odmenu vychádzajú po vydarených syntézach z chromatografických kolón čisté látky, štruktúrne potvrdené NMR analýzou. Pocit, že syntetizované látky  naozaj plnia svoj účel, v mo...
Read more

Liečivý alkaloid? - môj augustový príspevok do Quarku

Image
Vedcom zo Stanfordovej univerzity sa podarilo izolovať a štruktúrne charakterizovať dosiaľ neznámy alkaloid obsiahnutý v jede mexického škorpióna Megacormus gertschi. Následne nový alkaloid synteticky pripravili a v súčasnosti sa jeho deriváty testujú na antimikrobiálnu aktivitu a zníženie krvného tlaku. Škorpióny sú fascinujúce článkonožce, ktoré vznikli asi pred 430 miliónmi rokov v období silúru. Vo svojich jedových bodcoch produkujú cenný kokteil látok na prípravu často zatiaľ nepreskúmaných bioaktívnych zlúčenín, a aj preto sú teraz v kurze. Skryté prekvapenie Jed škorpiónov je komplexná zmes peptidov, enzýmov, glykoproteínov, jednoduchých aminokyselín, nukleotidov, lipidov či anorganických solí. Vstreknutie tohto chemického kokteilu paralyzuje korisť, a tak poskytuje zadováženie potravy a, samozrejme, aj obranu. Predpokladá sa, že škorpióny sú schopné syntetizovať viac ako 100 000 rôznych polypeptidov, z ktorých sa doteraz podarilo izolovať a biologicky testovať menej...
Read more

Awaiting your precious spots - pure excitement

Image
As an organic chemist working in a research lab, I spend most of the time running reactions that had never been run or casualy touched by anyone. One could truly say we are creating future by our synthetic endeavours. New materials, life-saving medicines, pesticides, fungicides, food additives are in large result of countless hours spend in the laboratories of research institutes. This is what happened yesterday: Prior to my “microwave trip”, I prepared my tin-complexed sugar compound then, lyophilized it, so in the morning it was safe and sound for my selective alkylation taking place in a microwave reactor at the Institute of Macromolecular chemistry. TLC analysis made me wonder if everything went all right, as I was marching from the institute to my “home” institute. Two varying reaction conditions were performed, the one that I was to repeat after previous successful trial (MW 30 min 80°C, 90°C, 110°C, 130° C ) did not turn out as wished. Where is the spot? W...
Read more